Halaman
109Kimia XII SMABBBBBABABABABABSenyawa Karbon44444PengantarTujuan Pembelajaran:Setelah mempelajari bab ini, Anda diharapkan mampu:1. Mengelompokkan senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya.2. Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier.3. Menuliskan senyawa isomer alkohol.4. Memberikan nama alkohol berdasar rumus struktur dansebaliknya.5. Menjelaskan sifat-sifat dan kegunaan serta dampak alkohol dalamkehidupan sehari-hari.6 . Memberikan nama senyawa eter berdasarkan rumus struktur-nya dan sebaliknya.7. Menjelaskan keisomeran fungsi antara alkohol dan eter.8. Menjelaskan sifat dan kegunaan eter dalam kehidupan sehari-hari.9. Memberikan nama senyawa aldehid berdasarkan rumus strukturnyadan sebaliknya.10. Menuliskan reaksi pembuatan aldehid dari alkohol primer dengansenyawa oksidator.11. Menjelaskan sifat dan kegunaan serta dampak penggunaan aldehiddalam kehidupan sehari-hari.12. Memberikan nama senyawa keton berdasarkan rumus strukturnyadan sebaliknya.13. Menjelaskan keisomeran fungsi antara aldehid dengan keton.14. Membedakan antara aldehid dengan keton.15. Menuliskan reaksi pembuatan keton dari alkohol sekunder denganbantuan senyawa oksidator.16. Menjelaskan sifat dan kegunaan serta dampak penggunaan ketondalam kehidupan sehari-hari.17. Memberikan nama senyawa asam karboksilat berdasarkan rumusstrukturnya dan sebaliknya.18. Menuliskan rumus dan isomer-isomer asam karboksilat19. Menjelaskan sifat dan kegunaan asam karboksilat dalam kehidupansehari-hari.20. Memberikan nama senyawa ester berdasarkan rumus strukturnyadan sebaliknya.21. Menjelaskan keisomeran fungsi antara asam karboksilat denganester.22. Menuliskan reaksi pembuatan ester.23. Menjelaskan sifat dan kegunaan ester dalam kehidupan sehari-hari.Di kelas X Anda sudah mempelajari mengapa di alam ini keberadaan senyawaorganik jauh lebih banyak dibandingkan dengan senyawa anorganik. Di sampingitu Anda juga sudah mempelajari tentang senyawa hidrokarbon yang meliputi alkana,alkena, dan alkuna.Di kelas XII ini Anda akan mempelajari lebih lanjut senyawa karbon lain, yaitusenyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan ester, serta beberapasenyawa karbon yang termasuk makromolekul. Tetapi sebelum mempelajarisenyawa-senyawa karbon tersebut, Anda akan mempelajari lebih dahulu tentanggugus fungsi agar Anda mengetahui mengapa senyawa-senyawa karbon tersebutmempunyai sifat-sifat yang berbeda walaupun komposisi dan jumlah atompenyusunnya sama.Gugus fungsi, haloalkana, alkoholprimer, isomer, eter, aldehid, keton,asam karboksilat, esterifikasi, es-ter, essens.Kata Kunci
110Kimia XII SMAPeta KonsepSenyawa KarbonSenyawakarbonGugusfungsiHaloalkanaAlkoholEterAldehidaKetonAsamkarboksilatEsterHaloalkanaAlkilhalidaAlkanolAlkil alkoholAlkil-alkil eterAlkoksi alkanaOksidasiAdisi H2Alkil-alkilketonAlkanonOksidasiAdisi H2IsomerIsomerIsomerdisebutdisebutdisebutreaksidisebutreaksisifat senyawadipengaruhioleh
111Kimia XII SMA4.1 Gugus Fungsi Senyawa KarbonPerhatikan dua senyawa karbon berikut.Apa yang dapat Anda simpulkan dari pengamatan dua senyawa di atas? Keduasenyawa di atas mempunyai jumlah atom C dan H sama, tetapi mempunyai sifatyang berbeda. Perbedaan sifat kedua senyawa di atas disebabkan oleh satu atomH pada etana digantikan oleh gugus –OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkanperbedaan sifat antara etana dengan etanol. Gugus –OH ini dikenal dengan sebutangugus fungsi.Gugus fungsiadalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatuderet homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbedaakan mempunyai sifat yang berbeda pula.Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kitapelajari pada bab-bab selanjutnya. Tab e l 4 . 1 Rumus Struktur Gugus Fungsi Senyawa Turunan AlkanaHCHHHCHHHCHHHCOHHWujud : gas (25 °C)t.d: –89 °CWujud : cair (25 °C)t.d: –89 °CNo.GolonganRumusGugusContohNamaStrukturFungsiSenyawa Senyawa1.HaloalkanaR – X–XCH3–ClKlorometana(metilklorida)2.AlkoholR–OH–OHCH3–OHMetanol(Alkanol)(metil alkohol)3.EterR–O–R′–O–CH3–O–CH3Metoksi metana(Alkasialkana)(dimetil eter)4.AldehidEtanal(Alkanal)(asetaldehida)5.KetonPropanon(Alkanon)(dimetil keton)6.Asam KarboksilatAsam etanoat(Asam Alkanoat)(asam asetat)7.EsterMetil etanoat(Alkil Alkanoat)(metil asetat)Catatan: R = Alkil (CnH2n+1)OCOHCH3OCOHOCOHROCCH3CH3OCR′OCR′ROCHROCHOCHCH3OCOCH3CH3OCOR′OCOR′R
112Kimia XII SMAA. HaloalkanaHaloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkanamempunyai rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebihatom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).1.Tata Nama HaloalkanaTata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:a. Tata Nama IUPACHaloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penama-annya sebagai berikut:1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yangmengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantaisedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil.Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritaspenomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.Contoh: CH3–CH2–Cl1– kloroetana1,2–dikloroetana2 – bromo – 1 – kloroetanab. Tata Nama Trivial (lazim)Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida.Contoh: CH3–CH2–Clmetilkloridaisopropilbromida2.PembuatanPembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:a. Reaksi SubstitusiReaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atomdalam suatu molekul oleh sebuah atom lain.Misalnya pada temperatur tinggi atau dengan adanya cahaya ultraviolet,satu atom hidrogen atau lebih dalam suatu molekul alkana dapatdigantikan oleh atom klor dan brom. Contoh:CH3–CH3 + Cl2⎯⎯→CH3–CH2–ClEtanakloroetana (etilklorida)CH2ClCH2ClCH2ClCH2BrCH3BrCHCH3
113Kimia XII SMAGambar 4.1 Rumus StrukturMetanol atau Metil alkohol(Sumber:Chemistry andChemical Reactivity, Kotz andPurcell 1978, CBS CollegePublishing New York)Etil klorida cair dengan titik didih 12 °C seringkali digunakan sebagaizat pemati rasa lokal, cairan ini menyerap kalor untuk penguapannyadan menguap sedemikian cepat sehingga membekukan jaringan dankarena menyebabkan hilangnya sebagian perasaan (sakit). Seringkalidisemprotkan pada permukaan tubuh seorang pemain baseball yangkena bola karena kesalahan lempar (Keenan, dkk, 1999: 377).b. Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul(alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.Contoh:CH2= CH2 + Cl2⎯⎯→ CH2Cl–CH2ClCH2= CH–CH3 + HBr⎯⎯→CH3–CHBr–CH3(Ingat aturan Markownikov!!!)1. Tuliskan persamaan reaksinya.a. 1–butena + gas klorin ⎯⎯→1,2–diklorobutanab. 1–propena + gas asam bromida ⎯⎯→ 2–bromopropana2. Diketahui reaksi sebagai berikut.CH4+Cl2⎯⎯→PP+Cl2⎯⎯→QQ+Cl2⎯⎯→RR+Cl2⎯⎯→STuliskan rumus kimia dari P, Q, R, dan S!B. Alkohol dan Eter1.AlkoholKita telah lama mengenal alkohol sebagai zat yang bersifat mema-bukkan. Karena kebanyakan alkohol dipergunakan secara keliru, yaitu hanyauntuk mabuk-mabukan, maka kata alkohol mengandung konotasisebagai zat yang merusak, padahal masih banyak manfaat yang dapatdiperoleh dari alkohol. Sifat memabukkan dari alkohol hanyamerupakan sebagian kecil dari sifat alkohol. Alkohol merupakansenyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi – OH.Contoh rumus struktur salah satu jenis alkohol, yaitu metanol sepertitampak pada gambar 4.1. Senyawa alkohol sudah banyak dikenaldan dimanfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman,makanan, maupun untuk kepentingan medis. Beberapa jenis makanandan minuman beralkohol yang banyak dikonsumsi orang dihasilkandari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape singkong, minumananggur, dan lain-lain.Latihan 4.1
114Kimia XII SMAa. Rumus Umum AlkoholPerhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.CH3–CH3CH3–CH2–OHCH3–CH2–CH3CH3–CH2–CH2–OHApa yang Anda simpulkan? Karena rumus umum alkana adalahCnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atauCnH2n+2O.b. Jenis-jenis AlkoholPada pembahasan alkana di kelas X, berdasarkan posisinya dalamrumus struktur alkana, dikenal empat jenis atom C, yaitu atom C primer,atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener.Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis,yaitu:1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikatpada atom C primer.Contoh: CH3– CH2–OH2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikatpada atom C sekunder.Contoh:3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikatpada atom C tersier.Contoh:1. Jelaskan yang dimaksud dengan:a. atom C primerc. atom C tersierb. atom C sekunderd. atom C kuartener2. Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom mana yang berkedudukan sebagaiatom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglahjumlah masing-masing atom C tersebut!a.b.3. Di kelas X Anda mengenal adanya atom C kuartener, tetapi mengapa pada alkoholtidak dikenal senyawa alkohol kuartener?CH3CH3CHOHCH3CH3CH3COHCH3CH3Tugas Individu 4.1CH3CHCH3CH3CCH2OHCH3CHCHCH3CHOHCH3CH3CH3
115Kimia XII SMA4. Dari senyawa-senyawa alkohol di bawah ini, tentukan jenis alkoholnya!a.c.b.d.c. Tata Nama AlkoholAda dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:1) Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut namagugusalkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kataalkohol.ROHAlkilAlkohol"Contoh: CH3–CH2-–OHEtil alkoholCH3–CH2–CH2–OHPropil alkohol2) Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhirana pada alkana dengan akhiran ol(alkana menjadi alkanol)Contoh : CH3–CH2–OHEtanolCH3–CH2–CH2–OHPropanolBagaimana cara memberi nama senyawa alkanol yang mempunyaicabang gugus alkil? Perhatikan aturan penamaan alkanol berikut ini!Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yangmengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagaicabang.2)Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satuujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)3) Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang• nama cabang: - CH3metil-C2H5etil• nama rantai induk (alkanol)Contoh:CH3CH2CH3CHCH2OHCH2CHCH3CH3CCH3CH3OHCCH2OHCH3CH2CH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH2CH3CH2OHCH2OHCH3CH2CH3CH43212 – metil – butanol
116Kimia XII SMA1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.2. Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomorandimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.Contoh:Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.1.2.3.d. Keisomeran AlkoholAlkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut.1) Keisomeran PosisiKeisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karenaperbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeranposisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyaidua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.CH3– CH3– CH2– OHCH3– CH(OH) – CH31–propanol2–propanolCara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yangberbeda pada setiap bentuk kerangka atom C.CH2CH2C2H5CHOHC3–etil – 4 – metil – 4 – heptanolCH3C2H5CH3C a t a t a nCH2CH3CH2OHCCH3CHCH3CHCH3C2H5OHCH2CCH3CHOHCH3CH3CH2CH3Tugas Individu 4.2
117Kimia XII SMATuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!2) Keisomeran OptikKeisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuansuatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaituatom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomeroptik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom Casimetrik.2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik2–butanol adalah:Tentukan semua isomer optik dari pentanol dan heksanol!3) Keisomeran FungsiKeisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karenaperbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyairumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akandipelajari pada pembahasan berikutnya).e. Sifat – sifat Alkohol1) Sifat FisisPerhatikan sifat-sifat fisis alkohol pada tabel 4.2 di bawah ini!Tab e l 4 . 2 Sifat-sifat Fisis AlkoholTugas Individu 4.3Tugas Individu 4.4CH3HCHOHC2H5CH3HOCHC2H5(Sumber: Tim Penulis Kimia, 2003: 116)No.NamaRumus StrukturTitik KelarutanMrDidih (g/100 g air)1.MetanolCH3 – OH65 °Clarut baik322.EtanolCH3 – CH2 – OH78 °Clarut baik463.PropanolCH3 – CH2 – CH2 – OH98 °Clarut baik604.ButanolCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH118 °C8,3745.PentanolCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH138 °C2,688
118Kimia XII SMAPada tabel 4.2 di atas tampak bahwa alkanol mempunyai titikdidih yang relatif tinggi. Semakin besar massa molekul relatif alkanol,maka titik cair dan titik didihnya juga semakin tinggi. Jadi kenaikantitik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massamolekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama,alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripadaalkanol rantai lurus.Kelarutan alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambahpanjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus–OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar.Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehinggakelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkankelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.2) Sifat KimiaGugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif,sehingga menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagaireaksi.a) Reaksi dengan Logam NatriumAlkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkok-sida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logamnatrium (gambar 4.2)C2H5 – OH + Na ⎯⎯→C2H5ONa + H2etanolNa-etoksidaReaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenalalkohol.b) Reaksi OksidasiReaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yangberbeda-beda, tergantung pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasialkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan K2Cr2O7dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasialkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.(1) Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapatteroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.Contoh:CH3– CH2– OH ⎯ CH3–COH + H2OetanoletanalCH3–COH⎯CH3COOHetanalasam etanoat(2) Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.(3) Alkohol tersier tidak teroksidasi.Gambar 4.2 Reaksi antara logam Nadengan etanol (Sumber: Chemistry andChemical Reactivity, Kotz and Purcell 1978,CBS College Publishing New York)
119Kimia XII SMAc) Reaksi dengan Hidrogen HalidaJika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentukhaloalkana dan air dengan reaksi:R – OH + HX⎯⎯→R – X + H2OContoh:CH3 – OH + HCl⎯⎯→ CH3 – Cl + H2Od) Reaksi EsterifikasiAlkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.R – OH + R – COOH⎯⎯→R – COOR′ + H2Oalkoholasam karboksilatesterContoh:C2H5OH + CH3COOH⎯⎯→CH3 – COOC2H5 + H2Oetanolasam asetatetil asetate) Reaksi Dehidrasi AlkoholAlkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadialkena dan air.Contoh:CH3– CH2– CH2 – OHCH2 – CH = CH2 + H2On – propanol1 – propenaMenurut aturan Saytzeff, pada reaksi dehidrasi alkohol primer, atom H dan gugus OHyang terlepas berasal dari atom-atom C yang berdekatan. Sedangkan pada reaksidehidrasi alkohol sekunder, atom H yang terlepas berasal dari atom C yang terikatpada rantai C terpanjang.f. Pembuatan Beberapa Senyawa Alkohol1) MetanolMetanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida denganhidrogen menggunakan katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350 °C.Reaksi: CO + 2 H2Katalis⎯⎯⎯→ CH3OHMetanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan.Kebutaan dapat pula terjadi jika karena kontak dengan kulit ataupenghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan orang yang mencernametanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H2CO) atauasam format (HCO2H) yang merusakkan sel-sel retina. Jikaformaldehida adalah penyebabnya, maka diduga zat ini menghambatpembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar selretina berfungsi. Jika asam format penyebabnya, maka diduga asamini menonaktifkan enzim yang mengandung besi yang bertanggungjawab mengangkut oksigen ke retina.C a t a t a n24oHSO170 C⎯⎯⎯→
120Kimia XII SMASuatu kondisi menyertai pembentukan asam format, yakni asidosisdi mana pH darah dan jaringan darah menurun. Metanol digunakansebagai pelarut resin dan getah. Sebagian metanol diubah menjadiformaldehida untuk bahan pembuat plastik.2) EtanolEtanol adalah senyawa alkohol yang dapat diminum padapersentase tertentu. Misalnya, bir mengandung + 7% volume etanol,wiski, brendi, arak mengandung + 40% volume etanol, dan anggurmengandung+ 12 volume etanol.Etanol tidak beracun, tetapi bersifat memabukkan danmenyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas. Etanoljuga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol dapat menjadiketagihan dan sukar baginya untuk meninggalkan alkohol itu.Alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol itu samadengan yang terdapat dalam alkohol teknis, seperti spiritus. Olehkarena itu, alkohol teknis diracuni (didenaturasi) sehingga tidak dapatdiminum lagi. Minuman beralkohol dikenakan cukai yang tinggi,harganya jauh lebih mahal daripada alkohol teknis. Hal ini antaralain dimaksudkan supaya orang tidak terlalu mudah memperolehnya.Etanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada kar-bohidratdengan bantuan ragi. Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kitasering membuat tape ketan, yang bahan-bahannya adalah berasketan yang dimasak kemudian diberi enzim (ragi) secukupnya dandibiarkan beberapa hari. Etanol yang terbentuk lalu dipisahkandengan distilasi.Reaksi yang terjadi:C6H12O62 C2H5OH + 3 CO2asamDalam industri, etanol dibuat dengan cara hidrasi alkena dengankatalis asam. Reaksi:CH2= CH2 + H2OC2H5OHg. Kegunaan AlkoholDalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antaralain sebagai berikut.1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawaorganik, misalnya etanol dan butanol.2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol dan metanol.3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanoldan etanol).⎯⎯
121Kimia XII SMAh. PolialkoholSelain senyawa monoalkohol, ada beberapa alkohol yang me-ngandung gugus –OH lebih dari satu dan disebut senyawa polialkohol.Contoh: etilen glikol (1,2–etanadiol), gliserol (1,2,3–propanatriol).1) Etilen GlikolEtilen glikol mempunyai nama IUPAC 1,2-etanadiol dengan rumusstruktur:Etilen glikol berwujud cair agak kental, rasanya manis,dan bersifat racun. Etilen glikol dibuat dengan mengoksidasietena dengan oksigen atau oksidator kuat lain, dilanjutkandengan proses hidrolisis. Reaksi pembuatan etilen glikoldilakukan pada suhu 250 °C dengan menggunakan ka-talisator serbuk Ag.Reaksi: CH2 = CH2CH2OH – CH2OHEtenaEtilen glikolEtilen glikol digunakan sebagai pelarut, bahan pelembut,bahan baku pembuatan serat, dan sebagai zat antibeku padaradiator mobil.2) GliserolGliserol mempunyai sifat yang mirip dengan glikol, yaitu zat cairyang mudah larut dalam air, rasanya manis, wujud-nya agak kental,bersifat higroskopis. Gliserol diperoleh pada reaksi pembuatansabun. Nama IUPAC gliserol adalah 1,2,3–propanatriol denganrumus struktur:Gliserol digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderitadiabetes. Selain itu juga digunakan untuk membuat bahan peledaknitrogliserin, bahan baku pembuatan plastik, pelembap padatembakau, dan bahan kosmetik.CH2CH2OHOH[]2OH O⎯⎯⎯→Gambar 4.3 Rumus Struktur Etilen Glikol(Sumber:Chemistry and ChemicalReactivity, Kotz and Purcell 1978, CBSCollege Publishing New York)CHCH2OHOHCH2OH
122Kimia XII SMA1. Tuliskan kemungkinan rumus struktur yang merupakan isomer posisi dari pentanol!2. Apa nama senyawa hasil dehidrasi 2–butanol dengan H2SO4 pekat pada 180 °C?3. Reaksi apakah yang digunakan untuk membedakan senyawa 1–propanol dengan2–propanol? Tuliskan reaksinya!4. Tuliskan reaksi dan sebutkan nama senyawa yang dihasilkan:a. 2–butanol + KMnO4 + H2SO4b. propanol + K2Cr2O7 (H2SO4 berlebih)c. etanol + asam butiratd. 2–propanol + logam Nae. etanol + H2SO4 pekat 140 °C2.Etera.Rumus UmumEter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yangmempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mem-punyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O–yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikatdapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawaeter seperti pada tabel 4.3 berikut. Tab e l 4 . 3 Beberapa Senyawa Eterb. Tata NamaAda dua cara pemberian nama eter, yaitu:1) Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkilyangterikat pada gugus –O– kemudian diikuti oleh kata eter.2) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiranana pada alkana asal dengan akhiran oksi.Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.Tab e l 4 . 4 Contoh Pemberian Nama pada EterLatihan 4.2Gambar 4.4 Rumus Struktur Dietil eter(Sumber:Chemistry and ChemicalReactivity, Kotz and Purcell 1978, CBSCollege Publishing New York)No.RGugus FungsiR′′′′′Rumus Struktur1.–CH3–O–CH3CH3–O–CH32.–C2H5–O–C2H5C2H5–O–C2H53.–CH3–O–C2H5CH3–O–C2H54.–C2H5–O–C3H7C2H5–O–C3H7No.Rumus Tata NamaStrukturIUPACTrivial1.CH3–O–CH3Metoksi metanaMetil–metil eter atau Dimetil eter2.C2H5–O–C2H5Etoksi etanaEtil–etil eter atau Dietil eter(gambar 4.4)3.CH3–O–C2H5Metoksi etanaEtil–metil eter
123Kimia XII SMA1. Tuliskan nama senyawa eter berikut ini.a. (CH3)2CHCH2–O–CH2–CH(CH3)2c. CH3CH2CH2CH2(OCH3)CH2CH2CH3b. CH3–O–CH(CH3)2. Tuliskan rumus struktur dari:a. diisopropil eterc. n–butil–metil eterb. 2–metoksi pentanac. KeisomeranAlkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umumR–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.Contoh:C3H7 –OH dengan CH3– O – C2H51–propanolmetoksi etana(propil alkohol)(etil–metil eter)Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaituC3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan etermempunyai keisomeran fungsi.Tuliskan semua senyawa isomer dari C5H12O dan berikan nama senyawanya!d. Sifat-sifat1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.2) Bereaksi dengan HBr atau HI.3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-mole-kulnya, sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengantitik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didiheter sebanding dengan titik didih alkana.e. PembuatanEter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer denganasam sulfat pada suhu 140 °C.2 CH3–CH2–OH⎯⎯→CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2Of. Kegunaan1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuksenyawa kovalen dan sedikit larut dalam air.2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembiusatauanestetik.Tugas Individu 4.6Tugas Individu 4.5
124Kimia XII SMA1. Tuliskan semua isomer C6H14O yang merupakan eter beserta namanya masing-masing!2. Berikan nama senyawa-senyawa berikut.a.c.b.3. Tuliskan persamaan reaksi antara etoksi etana dengan HBr!4. Senyawa X dengan rumus molekul C5H12O mempunyai sifat sebagai berikut.a. Tidak bereaksi dengan logam natrium.b. Bereaksi dengan asam iodida, antara lain membentuk isopropil iodida.Berdasarkan data tersebut,a. tentukan rumus struktur senyawa X tersebutb. tuliskan reaksi senyawa X dengan asam iodida5. Suatu senyawa Y dengan rumus molekul C4H10O tidak bereaksi dengan logam natrium,tetapi jika direaksikan dengan HI akan menghasilkan 2–propanol.a. Bagaimana rumus struktur senyawa Y tersebut?b. Tuliskan persamaan reaksi antara senyawa tersebut dengan HI!C. Aldehid dan Keton1.Aldehid (Alkanal)Aldehid atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugusfungsi . Rumus struktur aldehid adalah .a. Rumus UmumPerhatikan rumus struktur beberapa aldehid pada tabel 4.5 berikut. Tabel 4.5 Rumus Struktur Beberapa AldehidLatihan 4.3CHCH3CH3CH2OCH2CH3CH2CH3CH3COCH3CH3CH3CHCH3C2H5OC2CH5CHOCHOCHROCHHOCHCH3OCHCH2CH3No.NamaRumus StrukturRumus MolekulC : H : O1.MetanalCH2O1 : 2 : 12.EtanalC2H4O2 : 4 : 13.PropanalC3H6O3 : 6 : 1
125Kimia XII SMADari contoh-contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus umumaldehid atau alkanal adalah CnH2nO.b. Tata Nama1) Nama IUPACNama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari namaalkana dengan mengganti akhiran a dengan al.Contoh:CH4MetanaMetanalCH3CH3EtanaEtanalTata nama senyawa aldehid dengan rantai cabang sama seperti tatanama alkohol, tetapi posisi gugus fungsi –CHO tidak perludinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.Contoh:2) Nama Lazim (Trivial)Contoh penamaan aldehid secara trivial seperti pada tabel 4.6.Tab e l 4 . 6 Nama Lazim (Trivial) Aldehid⎯⎯→⎯⎯→CHCH3CH2OCH2–metil–butanalCH3No.Rumus StrukturNama Lazim (Trivial)1.Formaldehida2.Asetaldehida3.Propionaldehida4.ButiraldehidaOCHCH2CH3CH3OCHOCHHOCHCH2CH2CH3OCHHOCHCH3
126Kimia XII SMA1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut.a. 3,3–dimetil–butanalb. 3–etil–4–metil–pentanal2. Tuliskan nama senyawa dari rumus struktur berikut.a.b.c. Keisomeran AldehidKeisomeran alkanal mulai terdapat pada butanal yang mempunyaidua isomer, yaitu butanal dan 2–metil–propanal (isobutanal).Butanal2–metil–propanalTuliskan semua isomer aldehid dari rumus molekul C5H10O dan tuliskan nama masing-masing senyawanya!d. Pembuatan AldehidAldehid dapat dibuat dengan dua cara, yaitu:1) Oksidasi alkohol primerContoh:Asetaldehida (etanal) dibuat dari etanol dengan reaksi berikut.CH3–CH2–OH2) Ozonalisa alkenaAsetaldehid (etanal) dibuat dari 2–butena dengan reaksi berikut.CH3–CH2= CH2CH3 Ozonida 23) Pemecahan glikolOCHCH2CH2CH3OCHCH3CHCH3Tugas Individu 4.7OCHCHCH3CH3OCHCCH3CH3CH3Tugas Individu 4.8⎯⎯⎯CH2CH2OHOHOCH2 HOCHCH3OCHCH3Pb(OCOCH3)4 atau HIO4⎯
127Kimia XII SMAe. Reaksi-reaksi Aldehid1) OksidasiAldehid dapat teroksidasi oleh zat-zat oksidator lemah meng-hasilkan asam karboksilat. Reaksi oksidasi ini dapat digunakan untukmengidentifikasi senyawa aldehid.Zat-zat oksidator lemah yang sering digunakan untuk mengiden-tifikasi senyawa aldehid, antara lain:a) Pereaksi TollensAldehid dapat mereduksi pereaksi Tollens (Ag2O)menghasilkan cermin perak, yaitu endapan perak membentukcermin pada dinding tabung reaksi. Reaksi ini sering dikenaldengan sebutan reaksi cermin perak.+ Ag2O(aq) ⎯⎯→ + 2 Ag(s)b) Pereaksi FehlingAldehid dapat mereduksi larutan Fehling (CuO) menghasilkanendapan merah bata dari Cu2O.+ Ag2O⎯⎯→ + 2 Ag(s)2) Adisi HidrogenKarena gugus aldehid mempunyai ikatan rangkap (–C=O), makadapat diadisi gas hidrogen membentuk suatu alkohol.+ H – H⎯⎯→RCH2OH aldehidalkohol primerf. Kegunaan AldehidAldehid mempunyai kegunaan dalam kehidupan sehari-hari, antaralain:1)Untuk membuat formalin, yaitu larutan 40% formaldehida dalamair. Formalin digunakan untuk mengawetkan contoh biologi danjuga mengawetkan mayat.2) Untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidakmeleleh pada pemanasan).OCHROCOHROCHROCOHROCHR[]O⎯⎯→OCHROCOHR
128Kimia XII SMA1. Tuliskan sebanyak-banyaknya isomer aldehid yang rumus molekulnya C6H12O dantuliskan nama masing-masing senyawa isomer tersebut!2. Tuliskan persamaan reaksi pada:a. pembuatan asetaldehida dari etanolb. asetaldehida + pereaksi Tollensc. formaldehida + pereaksi Fehlingd. butanal dioksidasi3. Formalin sering disalahgunakan oleh orang yang tidak bertanggung jawab untuk bahanpengawet makanan, padahal efek negatifnya sangat berbahaya bagi kesehatan.Sebutkan efek negatif formalin bagi tubuh kita jika digunakan untuk bahan pengawetmakanan yang kita konsumsi!2.Ketona. Rumus UmumKeton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehid, hanyadengan mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengangugus alkil. Rumus umum keton CnH2nO.Perhatikan beberapa senyawa keton berikut.Tabel 4.7 Beberapa Senyawa KetonDari tabel 4.7 tersebut terlihat bahwa gugus karbonil (–CO–)mengikat dua gugus alkil (R) yang sama atau tidak sama, sehinggasenyawa keton mempunyai rumus struktur:Latihan 4.4No RumusRGugus FungsiR′′′′′1. –CH3–CH32. –C2H5–CH33. –C2H5–C2H5OCOCOCOCCH3CH3OCCH3C2H5OCC2H5C2H5OCR′R
129Kimia XII SMAb.Tata NamaAda dua cara pemberian nama alkanon (keton), yaitu caratrivial dan sistem IUPAC.1)Cara TrivialMenyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom Cgugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutangugus alkil mengikuti urutan abjad.Contoh:dimetil ketonetil–metil keton(gambar 4.5)2) Sistem IUPACa) Menentukan rantai induk, yaitu rantai atom C terpanjang yangmengandung gugus karbonil ( )b) Memberi nomor dari salah satu ujung sehingga atom C padagugus karbonil mendapat nomor terkecil.c) Urutan penamaan: - Nomor cabang- Nama cabang- Nomor atom C gugus karbonil- Nama rantai induk (alkanon)Contoh:2–butanon5–metil–2–heksanon1. Tuliskan nama senyawa berikut ini.a.c.b.2. Tuliskan rumus struktur senyawa berikut.a. 2–metil–2–pentanonb. 3,3–dimetil–2–butanonGambar 4.5Rumus struktur asetonatau dimetil keton (Sumber: Chemistryand Chemical Reactivity, Kotz andPurcell 1978, CBS College PublishingNew York)OCOCCH3C2H5OCCH3CH3OCCH3C2H5OCCH3C2H5CHCH3CH3CH3CCH3CC2H5COCH3CH5CH3CCH3CH2CH3CH2CCH2OC2H5CH3CHCH3C2H5OC2CH5COTugas Individu 4.9
130Kimia XII SMAc. KeisomeranKeton dapat memiliki isomer kerangka, posisi, maupun fungsi.1) Isomer kerangkaMolekul C6H12O dapat berbentuk: atau2–heksanon 4–metil 2–pentanon2) Isomer posisiMolekul C5H10O dapat berbentuk: atau2–pentanon 3–pentanon3) Isomer fungsiMolekul C4H8O dapat berbentuk: dan2–butanonbutanald. Sifat-sifat1) Sifat KimiaWalaupun keton berisomer fungsi dengan aldehid, keton mempu-nyai sifat kimia yang berbeda dengan aldehid, seperti terlihat padatabel 4.8.Tab e l 4 . 8 Perbedaan Sifat Kimia Keton dan Aldehida2) Sifat Fisisa) Keton termasuk senyawa polar dan larut dalam air.b) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengansenyawa hidrokarbon lain yang memiliki massa molekul relatifhampir sama.No.ReaksiKetonAldehida1.2.3.4.OksidasiReduksiReagen TollensReagen FehlingTidak teroksidasiMenghasilkan alkoholsekunderTidak bereaksiTidak bereaksiMudah teroksidasiMenghasilkan alkohol primerBereaksi menghasilkan cerminperakBereaksi menghasilkan endapanmerah bataOCCH2CH2CH3CH3OCCH3CH2CHCH3CH3OCCH3CH2CH2CH2CH3OCCH3CH2CH2CH3OCCH3CH2CH3OCCH2HCH2CH3
131Kimia XII SMAe. PembuatanSenyawa keton dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:1) Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator (misal larutanK2Cr2O7).2 – propanol2 – propanon2) Oksidasi Oppenauer, yaitu dengan cara penggodokkan alkoholsekunder dengan aluminium–t–butoksida dan aseton yang berlebihanmenghasilkan dehidrogenasi alkohol (Fieser dan Fieser, 1964: 177).R–CH(OH)–R′ + (CH3)2C = O⎯⎯→←⎯⎯ R–CO–R′ + (CH3)2CHOH3) Pirolisis dari garam logam. Jika kalsium asetat dipanaskan dengankuat akan mengalami penguraian menjadi aseton dan kalsiumkarbonat.f. KegunaanKeton yang paling banyak digunakan adalah propanon atau seringdikenal dengan nama aseton. Beberapa kegunaan aseton, antara lain:1) Sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak.2) Pelarut untuk selulosa dalam produksi rayon.3) Sebagai bahan pengering alat-alat laboratorium.4) Untuk menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku (kuteks).1. Tuliskan sebanyak-banyaknya isomer keton yang rumus molekulnya C6H12O danberikan nama masing-masing senyawanya!2. Tuliskan persamaan reaksi pada:a. pembuatan aseton dari 2–propanolb. reduksi aseton dengan gas hidrogen3. Tuliskan beberapa kegunaan dari senyawa keton!4. Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C3H6O2 jika direaksikan dengan gas H2menghasilkan alkohol sekunder. Sedangkan dengan pereaksi Fehling tidak memberikanendapan merah bata.Tentukan:a. rumus struktur dan nama senyawa karbon tersebutb. nama senyawa yang merupakan isomer fungsi dari senyawa karbon tersebutCHCH3OHCH3OCCH3CH3⎯⎯→Latihan 4.5CH3CH3C = O + CaCO3CH3COOCH3COOCa⎯⎯→
132Kimia XII SMAD. Asam Karboksilat dan Ester1.Asam KarboksilatAsam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsikarboksil Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan darigugus karbonil dengan gugus hidroksil (–OH). Golongan senyawaini paling awal diselidiki oleh para ilmuwan kimia karena banyak terdapat dialam. Beberapa asam karboksilat biasa yang penting tercantum pada tabel4.9 berikut.Tab e l 4 . 9 Beberapa Asam Karboksilat Biasa yang PentingAsam karboksilat merupakan senyawa turunan alkana, sehingga carapenamaannya menjadi asam alkanoat.a. Rumus UmumPerhatikan rumus struktur beberapa senyawa asam karboksilat padatabel 4.10 berikut.Tab e l 4 . 1 0 Beberapa Rumus Struktur Senyawa Asam KarboksilatBerdasarkan tabel 4.10 terlihat jelas bahwa perbandingan atom C :H selalu 1 : 2, maka rumus umum asam karboksilat (asam alkanoat)adalah CnH2nO2.Asam KarboksilatSumber atau PenggunaanAsam laktatDalam susu dan susu masamAsam oksalatDalam bayam dan kelembakAsam tartratDalam sari anggur sebagai garam monokaliumAsam salisilatUntuk membuat aspirin dan minyak gandapuraAsam tereftalatUntuk membuat serat poliester, film, dan benda-bendacetakanAsam sitratDalam jeruk dan beri(OCOH).(OCH)(Sumber: Keenan, dkk, 1999: 395)No.Nama AsamRumus StrukturRumus Molekul1.Asam metanoatCH2O22.Asam etanoatC2H4O23.Asam propanoatC3H6O2OCOHCH3OCOHCH2CH3OCOHH
133Kimia XII SMAb. Tata NamaAda dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:1) Tata nama trivial. Nama trivial asam karboksilat biasanya dida-sarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Halini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orangsejak lama, seperti terlihat pada tabel 4.11.Ta b e l 4 . 1 1Contoh Penamaan Asam Karboksilat2) Menurut sistem IUPAC. Nama asam alkanoat diturunkan dari namaalkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dandiawali kata asam.Contoh: Metana⎯⎯→Asam MetanoatEtana⎯⎯→Asam EtanoatPropana⎯⎯→Asam PropanoatCara penamaam asam alkanoat adalah:a) Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yangmengandung gugus karboksil ( ).b) Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus selalu menjadi nomor 1 sehingga posisi gugus kar-boksil tidak perlu dinyatakan).c) Urutan penamaan:Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)Contoh:Asam 3–metil butanoatAsam 2–hidroksi–3–metil butanoat Rumus StrukturNama Trivial Sumber/Asal MulaAsam formiat atauasam semutAsam butiratAsam valeratDitemukan pada semutFormica rufaButirat terdapat dalammentega (butter)Ditemukan pada akartanamanvalereOCOHHOCOHCH2CH2CH3OCOHCH2CH2CH2CH3OCOHOCOHOCOHCH3CH2CHCH3OCOHCHCHCH3OHCH3
134Kimia XII SMATuliskan nama senyawa asam karboksilat berikut.1.2.3.c. Sifat-sifatBeberapa sifat asam karboksilat adalah:1) Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantaikarbon, kekuatan asam makin bertambah.Ka = 1,0 × 10–4Ka = 1,8 × 10–5Ka = 1,3 × 10–52) Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.Reaksi ini disebut penetralan.+NaOH ⎯Na + H2OAsam asetat Natrium asetat3) Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.+ CH3OH⎯CH3+ H2OAsam asetat Metil asetatOCOHCH3CHCH2CH3OCOHCH3CH2CHCHCH3CH3CHCH2CH3C2H5CH2CCOHCH3CH3OLatihan 4.6OCOHHOCOHCH3OCOHCH2CH3OCOHCH3OCOCH3OCOHCH3OCOCH3
135Kimia XII SMA4) Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga padaumumnya mempunyai titik didih tinggi.5) Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makinpanjang rantai C-nya makin sukar larut dalam air.6) Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkilakan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atomhalogen akan menambah keasaman.d. PembuatanAsam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:1) Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidatorCH3–CH2–CH2–OH2) Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuatCH3– CN + 2 H2O⎯⎯→+ NH3Metil sianidaAsam asetate. KegunaanAsam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah:1) Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalamindustri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karetuntuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).2) Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dansebagai pengawet makanan.3) Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksi-kannya dengan alkohol.4) Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untukpembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnyaasam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.1. Tuliskan semua isomer asam karboksilat dari C4H8O2 beserta namanya masing-masing!2. Suatu asam karboksilat mengandung 40% karbon dan 6,6% hidrogen (Ar C = 12,H = 1, O = 16). Tentukan rumus struktur serta nama asam karboksilat tersebut!3. Selesaikan reaksi berikut, dan sebutkan jenis reaksi dari:a. asam butanoat + kalium hidroksidab. asam propanoat + metanolOCOHCH2CH34KMnO⎯⎯⎯→OCOHCH3Gambar 4.6 Rumus Struktur AsamAsetat (Sumber: Chemistry and Chemi-cal Reactivity, Kotz and Purcell 1978,CBS College Publishing New York)Latihan 4.7
136Kimia XII SMAGambar 4.7 Rumus Struktur EtilAsetat (Sumber: Chemistry andChemical Reactivity, Kotz and Purcell1978, CBS College Publishing NewYork)4. Tuliskan nama senyawa asam karboksilat berikut.a.c.b.5. Sebutkan beberapa kegunaan dari masing-masing senyawa berikut.a. Asam formiatb. Asam asetatc. Asam salisilat2.EsterDalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagaimacam minuman rasa buah yang mungkin kebanyakan tidakbenar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens(aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanyabermacam-macam tergantung ester penyusunnya. Beberapa esterdan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada tabel4.12 di bawah ini.Ta b e l 4 . 1 2 Beberapa Ester dan AromanyaEster atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asamkarboksilat. Ester mempunyai rumus struktur:COHCHCHCH3OCH3C2H5COHCHCH2CH2OCH3C2H5CH2COHCHCH3OHOEsterAroma KarakteristikEtil formiatRumn–pentil asetatPisangIsopentil asetatBuah pirn–oktil asetatJeruk manisMetil butiratApelEtil butiratNanasn–propil butiratApricotCOR′RO(Sumber: Keenan, dkk, 1999:394)
137Kimia XII SMAa. Rumus UmumPerhatikan beberapa rumus struktur senyawa ester pada tabel 4.13berikut.Ta b e l 4 . 1 3 Rumus Struktur Senyawa EsterDari tabel 4.13 dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalahCnH2nO2.b. Tata NamaEster mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama esterhampir sama dengan tata nama asam karboksilat, tetapi nama asamdiganti dengan nama alkildari R′ karena atom H dari gugus –OH digantidengan gugus alkil.Alkil alkanoatAlkanoat AlkilContoh:Metil propanoatEtil etanoatTuliskan nama senyawa ester di bawah ini.1.2.3.No.Nama Rumus Struktur Rumus Molekul1.Metil metanoatC2H4O22.Metil etanoatC3H6O23.Metil propanoatC4H8O2HCOCH3OCH3COCH3OC2H5COCH3OOCORR′OCOCH3C2H5OCOC2H5CH3OCCH3OCH2CH3OCOHCH3OCO(CH3)2 CHCH(CH3)2Tugas Individu
138Kimia XII SMAc. IsomeriEster memiliki dua macam isomeri, yaitu:1) Isomer StrukturIsomer struktur pada ester dimulai pada ester dengan jumlah atomkarbon tiga.Etil metanoatMetil etanoat2) Isomer FungsiEster dan asam karboksilat merupakan isomer fungsi karenakeduanya memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO2.Contoh:Isomer dari C3H6O2 adalah:Asam propanoatEtil metanoatMetil etanoatd. PembuatanEster dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:1) Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suanana asam(dalam asam sulfat pekat).+R′– OH⎯ + H2O2) Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida. + R′ – X⎯ + AgX(s)3) Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol.Anhidrida asam alkanoat EsterOCCH3O C2H5OCC2H5O CH3OCCH2OHCH3OCCH3O C2H5OCC2H5O CH3COHROCOR′ROCOAgROCOR′ROCR+ 2 R′ – OH⎯RCO2 RCOR′O + H2OOO
139Kimia XII SMA4) Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.+ R′ – OH⎯⎯→ + HCle. Sifat-sifatBeberapa sifat ester adalah:1) Ester mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkoholpembentuknya.2) Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan.3) Ester sedikit larut dalam air.3) Titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam kar-boksilat.f. Reaksi-reaksi1) Ester mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol.+ 2 H2⎯⎯→R–CH2 – OH +R′ – OHesteralkoholalkohol2) Ester mudah terhidrolisis oleh air dalam suasana asam menjadi asamkarboksilat dan alkohol.+ H2O⎯⎯→+R′ – OHesterasam karboksilatalkohol3) Ester mudah terhidrolisis oleh basa kuat menjadi garam karboksilatdan alkohol.+ NaOH⎯⎯→+ R′– OHestergaram karboksilat alkoholg. KegunaanDalam kehidupan sehari-hari ester banyak digunakan, seperti:1) Ester memiliki bau yang harum (khas), sehingga banyak dipakaisebagai essens buah-buahan.2) Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun.3) Ester digunakan untuk pembuatan mentega.4) Beberapa senyawa ester digunakan sebagai bahan untuk pembuat-an benang.COR′ROCOClROCOR′ROCOR′ROCOHROCOR′ROC ONaRO
140Kimia XII SMA1. Tuliskan sebanyak-banyaknya isomer ester dengan rumus molekul C5H10O2 dan berikannama untuk setiap senyawanya!2. Tuliskan persamaan reaksi dari:a. reaksi asam propanoat dengan etanol dengan katalisator asam sulfat pekatb. hidrolisis gliseril palmitatc. penyabunan gliseril tristearatd. asam etanoat + 2–propanol3. Salah satu jenis sabun mandi yang banyak dipakai adalah kalium palmitat, yang dibuatdari reaksi gliseril tripalmitat dan KOH. Tuliskan reaksi pembuatan sabun itu secaralengkap!4. Sebutkan beberapa kegunaan dari senyawa ester!Latihan 4.8
141Kimia XII SMA1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifatyang berbeda pula.2. Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu alkoholprimer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.3. Alkohol memiliki tiga macam keisomeran, yaitu keisomeran fungsi, keisomeran posisi,dan keisomeran optik.4. Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan antara lain dalam bidang biologi,farmasi, dan bahan bakar alternatif.5. Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbedadengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O–yang terikat pada dua gugus alkil.6. Eter mempunyai sifat-sifat, antara lain mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun,bereaksi dengan HBr atau HI dan tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya, sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didihalkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titikdidih alkana.7. Aldehida atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –CHO.Rumus struktur aldehida adalah R – CHO dan rumus umum aldehida atau alkanaladalah CnH2nO.8. Aldehida dapat dibuat dengan dua cara, yaitu oksidasi alkohol primer dan ozonalisaalkena.9. Aldehida mempunyai kegunaan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain untuk membuatformalin dan untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak melelehpada pemanasan).10.Keton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehida, hanya dengan menggantisatu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umumketon CnH2nO.11. Keton dapat memiliki isomer kerangka, posisi, maupun fungsi.12.Senyawa keton dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol sekunderdengan suatu oksidator (misal larutan K2Cr2O7), oksidasi Oppenauer, yaitu dengancara penggodokkan alkohol sekunder dengan alumunium–t–butoksida dan aseton yangberlebihan menghasilkan dehidrogenasi alkohol dan pirolisis dari garam logam. Jikakalsium asetat dipanaskan dengan kuat akan mengalami penguraian menjadi asetondan kalsium karbonat.13.Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil (–COOH).Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengangugus hidroksil (–OH).Rangkuman
142Kimia XII SMA14.Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol primeratau aldehida dengan suatu oksidator dan hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhutinggi dan asam kuat.15.Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranyaadalah asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, pe-nyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohonkaret); asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawetmakanan, sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol;dan asam karboksilat suhu tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikandengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat.16.Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Estermempunyai rumus struktur:17.Beberapa sifat ester adalah mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkoholpembentuknya, ester berbau harum, dan banyak terdapat pada buah-buahan, estersedikit larut dalam air, serta titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asamkarboksilat.COR′RO
143Kimia XII SMA123456789012345678901231234567890123456789012312345678901234567890123I. Berilah tanda silang (X) huruf A, B, C, D, atau E pada jawaban yang paling benar!1.Senyawa alkohol di bawah ini yang tidakdapat dioksidasi adalah ... .A. etanolB. 2–propanolC. 2–metil–2–propanolD. 3–metil–2–butanolE. 3–metil–1–butanol2.Suatu senyawa dengan rumus molekul C2H6O jika direaksikan dengan logamnatrium akan menghasilkan gas hidrogen, sedangkan dengan asam karboksilatakan menghasilkan ester. Senyawa tersebut adalah ... .A. eterD. asam karboksilatB. aldehidE. alkoholC. keton3.Oksidasi 2–propanol akan menghasilkan ... .A. CH3–CH2–COOHD. CH3COOHB. CH3–O–CH3E. CH3–CHOC. CH3–CO–CH34.Senyawa yang merupakan isomer fungsional dari butanol adalah ... .A. CH3–CH2–CH(OH)–CH3B. C2H5–O–C2H5C. C3H7–COOHD. CH3–CO–CH2–CH3E. CH3–CH2–CHO5.Jika suatu alkohol dengan rumus molekul C4H8O dioksidasi dengan kaliumdikromat dalam asam menghasilkan butanon, maka alkohol tersebut adalah ... .A. n–butanolD. 2–metil–1–propanolB. 2–butanolE. 2–metil–2–propanolC. t–butil alkohol6.Senyawa organik dengan rumus molekul C5H12O yang merupakan alkohol tersieradalah ... .A. 3–pentanolD. 3–metil–2–butanolB. 2–metil–2–butanolE. trimetil karbinolC. 2–metil–3–butanol7.Senyawa alkohol yang jika dioksidasi menghasilkan alkanon adalah ... .A. 2–metil–1–butanolD. 2,3–dimetil–2–butanolB. 2–metil–2–propanolE. 2,3,3–trimetil–1–butanolC. 3–metil–2–butanolUji Kompetensi
144Kimia XII SMA8.Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah ... .A. 2–pentanolD. 3–metil–2–pentanolB. 3–pentanolE. 3–metil–3–pentanolC. 2–metil–3–pentanol9.Senyawa alkohol berikut ini yang bersifat optis aktif adalah ... .A. 2–propanolD. 3–pentanolB. 2–metil–2–propanolE. 2–metil–2–butanolC. 2–butanol10. Butil alkohol isomerik dengan ... .A. C3H7COCH3B. C2H5COC2H5C. CH3COOC2H5D. C2H5OC2H5E. C2H5COOC2H511. Senyawa dengan rumus C3H8O mempunyai isomer sebanyak ... .A. 6D. 3B. 5E. 2C. 412. Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa ... .A. aldehidaD. alkanonB. esterE. asam karboksilatC. eter13. Etil alkohol dan dimetil eter adalah sepasang isomer. Akan tetapi eter mendidihpada suhu yang jauh lebih rendah karena ... .A. berat jenis eter lebih kecil daripada alkoholB. panas jenis alkohol lebih besar daripada eterC. eter mengandung dua gugus metilD. berat molekul alkohol dan eter tidak samaE. antara molekul-molekul alkohol terjadi ikatan melalui ikatan hidrogen14. Suatu senyawa A (C4H10O) tidak bereaksi dengan logam Na. Senyawa tersebutdengan larutan HI berlebih menghasilkan senyawa B, C, dan H2O. Hidrolisissenyawa B menghasilkan 2–propanol. Senyawa A tersebut adalah ... .A. metil isopropil eterB. tersier butil alkoholC. isobutil alkoholD. metil–n–propil eterE. s–butil alkohol15. Untuk membedakan aldehida dengan keton digunakan pereaksi ... .A. TollensD. alkil halidaB. BenedictE. xantoproteatC. biuret
145Kimia XII SMA16. Data dari beberapa zat yang direaksikan dengan beberapa pereaksi:Senyawa yang mengandung gugus aldehid adalah ... .A. PD. SB. QE. TC. R17. Di bawah ini yang menghasilkan senyawa aldehida jika dioksidasi adalah ... .A. CH3–CH2–COOHB. CH3–CH(CH3)–OHC. CH3–CH2–OHD. CH3–C(CH3)2–OHE. CH3–CH2–CH(CH3)–OH18. Oksidasi lanjut dari propanol akan menghasilkan ... .A. asam propanoatD.propanonB. asam asetatE. asetonC. propanal19. Suatu senyawa dengan rumus molekul C5H10O menghasilkan endapan merahbata dengan pereaksi Fehling. Banyaknya kemungkinan rumus struktur senyawadi atas adalah ... .A. 1D. 4B. 2E. 5C. 320. Nama yang benar dari senyawa CH3–CO–CH(CH3)–CH2–CH3 adalah ... .A. 2–etil–3–butanonB. 3–etil–2–butanonC. 3–metil–4–pentanonD. 3–metil–2–pentanonE. 3–metil–2–heksanon21. Nama kimia untuk senyawa HC(CH3)2–CH2–CO–CH3 adalah ... .A. 1,1–dimetil–3–butanonB. 2–metil–4–pentanonC. 4,4–dimetil–2–butanonD. isopropil metil ketonE. 4–metil–2–pentanonHasil Reaksi dengan PereaksiTollensBiuretFehlingKMnO4PTak berwarnaUnguBiruUnguQCermin perakBiruMerah bataTak berwarnaRKeruhBiruBiruTak berwarnaSKeruhBiruBiruUnguTTak berwarnaUnguBiruOranye
146Kimia XII SMA22. Rumus senyawa butanon adalah ... .A. C2H5CO2CH3D. C2H5OC2H5B. C2H5COCH3E. C3H7CHOC. C2H5COC2H523. Reaksi pembentukan CH3CHO dari C2H5OH tergolong sebagai reaksi ... .A. adisiD. kondensasiB. substitusiE. hidrogenasiC. redoks24. Pernyataan berikut yang tidak benar untuk aseton adalah ... .A. disebut pula propanonB. memberikan endapan Cu2O pada reaksi dengan larutan FehlingC. memberikan endapan iodoform pada reaksi dengan I2 atau NaOHD. dipergunakan sebagai zat pelarutE. merupakan isomer dari propionaldehida25. Etil asetat jika dihidrolisis akan menghasilkan ... .A. asam propanoat dan metanolB. asam formiat dan etanolC. asam propanoat dan etanolD. asam asetat dan metanolE. asam asetat dan etanol26. Berikut ini kegunaan asam karboksilat, kecuali ... .A. penyamakan kulitB. penggumpal lateksC. pembuatan mentegaD. pemberi rasa asamE. pengawet makanan27. Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan etanol adalah ... .A. CH3COOCH3B. C2H5COOC2H5C. C3H7COOC2H5D. C2H5COOC3H7E. C3H7COOCH328. Lemak adalah campuran ester-ester gliserol dengan asam-asam lemak. Prosesatau reaksi mana yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari lemak?A. oksidasi lemakD. pirolisa lemakB. penyabunan lemakE. distilasi lemakC. esterifikasi lemak29. Senyawa organik yang termasuk golongan senyawa ester adalah ... .A. metil asetatD.metil aminaB. 3–metil butanonE. 2–metil butanonC. metil–etil eter
147Kimia XII SMA30. Asam propanoat dapat dibuat dengan cara mengoksidasikan ... .A. CH3COCH3D. CH3CH2CHOB. CH3CH(OH)CH3E. CH2(OH)CH2CH2OHC. CH3CH2OH31. Campuran manakah di bawah ini jika bereaksi menghasilkan ester?A. propanol dengan natriumB. gliserol trioleat dengan natrium hidroksidaC. asam oleat dengan natrium hidroksidaD. propanol dengan fosfor trioksidaE. etanol dengan asam asetat32. Hasil reaksi dari CH3CH2COOH dengan CH3CH2OH adalah ... .A. etil propil eterD. propil etanoatB. propil etil eterE. dipropil eterC. etil propanoat33. Nama senyawa CH3CH2CH(C3H7)CH2CH2COOH adalah ... .A. asam 2–propil heksanoatD. asam 3–etil heptanoatB. asam 4–propil heksanoatE. asam 4–etil heptanoatC. asam 4–etil heksanoat34. Asam karboksilat di bawah ini merupakan asam jenuh, kecuali ... .A. asam asetatD. asam laktatB. asam oleatE. asam butiratC. asam stearat35. Asam karboksilat yang memberikan endapan merah jika ditetesi larutan Fehlingadalah ... .A. asam formiatD. asam palmitatB. asam oksalatE. asam valeratC. asam propionat36. Senyawa CH3CH2CH2COOCH2CH3 mempunyai nama ... .A. propil etanoatD. propil propanoatB. butil etanoatE. etil butanoatC. etil propanoat37. Manakah senyawa berikut yang bukanmerupakan gliserida?A. mentegaD. etil asetatB. margarinE. minyak nabatiC. lemak38. Hidrolisis butil asetat menghasilkan ... .A. butanol dan etanolB. etanol dan asam butanoatC. butanol dan asam etanoatD. asam etanoat dan asam butanoatE. butanol dan aseton
148Kimia XII SMA39. Hasil reaksi CH3–CH2–COOH dengan CH3–CH2–OH adalah ... .A. etil propil eterD. propil etanoatB. etil etanoatE. dietil eterC. etil propanoat40. Proses pengolahan margarin dari minyak nabati adalah ... .A. adisi dengan hidrogenB. hidrolisis dengan NaOHC. reaksi dengan logam NaD. esterifikasi dengan gliserolE. oksidasi dengan oksigen41. Reaksi RCOOR + NaOH ⎯ RCOONa + ROH disebut reaksi ... .A. esterifikasiD. hidrolisisB. saponifikasiE. adisiC. netralisasi42. Reaksi manakah yang dapat digunakan untuk memperoleh gliserol dari lemak?A. esterifikasiD. hidrolisisB. netralisasiE. oksidasiC. reduksi43. Sebanyak 1,1 gram suatu asam alkanoat (Ar C = 12, O = 16, H = 1) dapat di-netralkan oleh 25 mL larutan NaOH 0,5 M. Asam alkanoat tersebut adalah ... .A. asam metanoatD. asam butanoatB. asam etanoatE. asam pentanoatC. asam propanoat44. Manakah senyawa yang tidak mengandung lima atom karbon?A. asam 2–metil butanoatD.etil propil ketonB. etil propil eterE. pentanalC. propil asetat45. Tata nama berikut yang salah adalah ... .A. 4–propil–3–heptanoatD. 4–etil–2–pentanolB. 3–isopropil heksanalE.2–metil–2–metoksi butanaC. asam 2–etil pentanoat46. Reaksi antara asam organik dengan alkohol dinamakan reaksi ... .A. esterifikasiD. oksidasiB. alkoholisisE. dehidrasiC . hidrolisis47. Reaksi antara etanol dengan asam bromida berlangsung sebagai berikut.CH3CH2OH + HBr⎯ CH3CH2Br + H2OReaksi tersebut termasuk jenis reaksi ... .A. hidrolisisD. dehidrogenasiB. eliminasiE. substitusiC. adisi
149Kimia XII SMA48. Reaksi 2–propanol dengan asam bromida menghasilkan 2–bromopropanamerupakan reaksi ... .A. adisiD. redoksB. substitusiE. polimerisasiC. eliminasi49. Untuk mengetahui banyaknya ikatan rangkap yang terdapat dalam minyak,dilakukan pengukuran ... .A. bilangan asamD. bilangan esterB. bilangan penyabunanE. bilangan oksidasiC. bilangan iodin50. Hasil sampingan yang diperoleh dalam industri sabun adalah ... .A . alkoholD . gliserolB. esterE. asam karbon tinggiC . glikolII. Kerjakan soal-soal berikut ini dengan benar!1. Buatlah isomerik dari butil alkohol (C4H9OH)!2. Apa yang Anda ketahui tentang alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkoholtersier? Berikan contohnya!3. Sebutkan nama lain dari alkohol tersier dengan rumus C5H12O!4. Bagaimana cara membedakan antara alkohol dengan eter?5. Sebutkan perbedaan antara alkohol aromatik (fenol) dengan alkohol alifatik(alkohol)?6. Pada reaksi antara logam natrium dengan C2H5OH, sebutkan bagian yangmengalami pergantian!7. Sebutkan reaktivitas alkohol!8. Bagaimana sifat alkohol secara umum?9. Apa saja manfaat dari alkohol?10. Sebutkan nama struktur dari CH3–O–CH3 dan CH3–O–CH2–CH3!11. Bagaimana reaktivitas eter?12. Bagaimana sifat eter secara umum?13. Apa manfaat dari eter?14. CH3–CH2–O–CH2–CH3 + HI⎯⎯→CH3–CH2–I + CH3–CH2–OHSebutkan jenis reaksi di atas!15. Suatu senyawa organik yang rantainya terdiri dari 2 atom C bila direaksikandengan larutan Fehling akan memberikan endapan merah bata. Bila dioksidasiakan menghasilkan asam alkanoat. Dari hasil percobaan ini, tentukan:a. rumus struktur dan nama senyawa organik tersebutb. deret homolog senyawa tersebutc. rumus struktur dan nama senyawa hasil oksidasi
150Kimia XII SMA16. Bagaimana cara membedakan antara aldehida dengan keton?17. Sebutkan contoh aldehida dan kegunaannya!18. Sebutkan hasil adisi dari CH3–CHO + H2O!19. Berdasarkan sifat gugus karbonilnya, aldehida dan keton mempunyai reaktivitas.Sebutkan kereaktivitasannya tersebut!20. Tuliskan isomer dari C3H5OH beserta namanya!21. Sebutkan rumus umum untuk aldehida dan keton!22. Sebutkan hasil reaksi CH3CH2CHO dengan pereaksi Tollens!23. Sebutkan hasil reaksi CH3–CH2–CHO dengan oksidator kuat!24. Tuliskan isomer dari C6H12O!25. Tentukan pereaksi yang digunakan untuk melangsungkan reaksi berikut!CH3–CH2–CHO⎯CH3–CH2–COOH26. Sebutkan nama struktur di bawah ini berdasarkan trivial!H–CHO dan CH3–CH2–CH2–CHO27. Apa yang terjadi jika heptanal dan aseton dioksidasi dengan garam permanganatatau dikromat?28. Tuliskan rumus struktur asam karboksilat untuk tiap rumus molekul berikut.a. C4H8O2b. C5H10O229. Tuliskan rumus struktur dan nama-nama untuk semua asam karboksilat denganrumus molekul C5H10O2!30. Asam benzoat adalah suatu asam karboksilat aromatik dengan rumus molekulC7H6O2. Tuliskan rumus strukturnya!31. Tuliskan reaksi pembuatan ester berikut.a. Etil asetatb. Metil butanoat32. Tuliskan rumus struktur dan nama senyawa untuk semua ester yang mempunyairumus molekul C4H8O2!33. Suatu ester tertentu dihidrolisis dengan larutan natrium hidroksida. Produknyaadalah 1–propanol dan natrium metil propanoat. Tulislah rumus struktur dan namauntuk kedua ester dalam soal ini!34. a. Tuliskan reaksi pembentukan ester butil asetat!b. Buatlah isomer posisi dan isomer fungsi dari ester butil asetat tersebut!